หลังจากทำผลงานอย่างโดดเด่นและประสบความสำเร็จอย่างงดงามตลอดระยะเวลากว่า 1 ทศวรรษในการทำงานที่เบอร์มิวดา ในฐานะประธานและซีอีโอบริษัท ออยล์ อินชัวรันซ์ ลิมิเต็ด (Oil Insurance Limited: OIL) และบริษัท ออยล์ แคชชวลตี อินชัวรันซ์ (Oil Casualty Insurance Ltd.: OCIL) ในที่สุด คุณโรเบิร์ต สตัฟเฟอร์ ก็ได้ประกาศเกษียณอายุงานในต้นปี 2559 ทั้งนี้ นอกเหนือจากบทบาทในฐานะประธานและซีอีโอแล้ว คุณบ๊อบยังดำรงตำแหน่งกรรมการของ OCIL มาตั้งแต่ปี 2529 และกรรมการของ OIL มาตั้งแต่ปี 2531 คณะกรรมการสรรหาผู้สืบทอดตำแหน่ง